اولین کار سینمایی استالونه بازی در فیلم مهمانی در خانه کیتی بود. سال‌ها بعد، زمانی که استالون به شهرت رسید، سازندگان این فیلم آن را با نام جدید مرد ایتالیایی – اشاره به نام مستعار کاراکتر راکی بالبوآ در فیلم راکی - روانه بازار کردند.

نقش‌های اولیه استالونه بسیار کوتاه و کم اهمیت بودند که از آن‌ها می‌توان به فیلم موز‌ها ساخته وودی آلن اشاره کرد که استالون در یک پلان در نقش یک جیب بُر ظاهر شده است.

سیلوستر استالونهاستالونه بعد از بازی در چند فیلم ضعیف دیگر، شبی با دیدن مسابقه بوکس محمد علی کلی به فکر نوشتن فیلمنامه راکی افتاد.‌‌ همان شب شروع به نوشتن فیلمنامه راکی کرد و آن را سه روزه به پایان رساند. استالونه تلاش بسیاری کرد فیلمنامه راکی را بفروشد ولی برای فروش آن شرطی هم داشت. شرط استالون این بود تا خودش نقش اصلی را بازی کند ولی جان آویلدسن (کارگردان) و تهیه‌کننده مایل بودند برای بازیگر نقش راکی از یک هنرپیشه مطرح استفاده کنند. کاندیدای این نقش برت رینولدز و جیمزکان بودند اما استالونه سرانجام موفق شد آن‌ها را متقاعد کند و خودش نقش راکی بالبوآ را بازی کند.

سیلوستر استالونهسرمایه فیلم ۱ میلیون دلار بود ولی فروش خیره کنندهٔ ۲۱۳ میلیون دلاری آن، استالون را یک شبه به عرش رساند. راکی نه تنها از لحاظ تجاری بلکه از لحاظ هنری یک موفقیت بی‌نظیر بود. راکی در سال ۱۹۷۶ جایزه اسکار بهترین فیلم را کسب کرد.

بعد از اکران فیلم راکی، راجر ایبرت منتقد سر‌شناس، استالونه را مارلون براندوی جدید سینما خواند. استالونه برای این فیلم نامزد جایزه اسکار شد. قسمت‌های دوم، سوم و چهارم راکی را خود استالونه کارگردانی کرد.

سیلوستر استالونهاوج موفقیت این سری (از لحاظ فروش) قسمت چهارم بود که به فروش فوق العاده ۳۰۰ میلیون دلار دست یافت. اما قسمت پنجم را که جان آویلدسن (کارگردان قسمت نخست) کارگردانی کرد، در گیشه شکست سختی خورد.

در سال ۲۰۰۶ استالونه قسمت ششم راکی را تحت عنوان راکی بالبوآ کارگردانی کرد که مورد توجه منتقدین قرار گرفت.

سیلوستر استالونهدر میان بهترین قهرمانان فیلم‌های هالیوود نام استالونه در نقش راکی بالبوآ پس از گرگوری پک در نقش آتیسوس فینچ، هریسون فورد در نقش ایندیانا جونز، شان کانری در نقش جیمز باند، همفری بوگارت در نقش ریک بلین،‌ گری کوپر در نقش ویل کین و جودی فاستر در نقش کلاریس استارلینگ، در مقام هفتم قرار دارد.

سیلوستر استالونهاستالونه در سال ۱۹۸۰ در فیلم اولین خون نقش جان رمبو را که یک سرباز جنگ ویتنام بود بازی کرد. نقشی که قرار بود در ابتدا استیو مک کوئین آن را بازی کند که با مرگ مک کوئین، این نقش به استالون رسید. این فیلم و دنباله‌هایش (به خصوص قسمت دوم) به موفقیت بی‌نظیری دست یافتند. رمبو: اولین خون قسمت دوم سیصد میلیون دلار و رمبو ۳ صد و نود میلیون دلار در جهان فروش رفتند. استالونه در سال ۲۰۰۸ قسمت چهارم این سری را تحت عنوان جان رمبو کارگردانی کرد.

استالونه کارگردانی را با فیلم کوچه بهشت محصول سال ۱۹۷۸ آغاز کرد در حالیکه فیلمنامه‌نویس و بازیگر آن نیز بود. پس از آن فیلم‌های زنده ماندن (دنباله‌ای بر فیلم تب شنبه شبراکی ۲، راکی ۳، راکی ۴، راکی بالبوآ (راکی ۶)، جان رمبو (رمبو ۴) و یکبار مصرف‌ها را کارگردانی کرد. او همینطور پیشنهاد بازی در فیلم‌های نابودگر و جان سخت را رد کرده است.

سیلوستر استالونهوی به همراه آرنولد شوارتزنگر و بروس ویلیس مالک رستورانهای زنجیره ایِ «سیاره هالیوود» هستند.

استالونه یکی از طرفداران سینمای بالیوود است. او در یک فیلم هندی نیز در سال ۲۰۰۹ به ایفای نقش پرداخت.

سیلوستر استالونه